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石炭酸

結構

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式,這個羥基是連在雙鍵上的,為烯醇式結構。但由于苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

苯酚具有以下共振結構:

苯酚鹽負離子則有以下共振結構:

酚羥基的氧原子采用sp2雜化,提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域 鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應用酒精或聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿,則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

工業用途

苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特(Lister J)zui早將其用于外科手術消毒;但由于苯酚的毒性,這一技術zui終被取代。現在苯酚可用于制備消毒劑,如TCP;或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料,用來合成阿司匹林等藥品,以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂,zui主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。

盡管苯酚的濃溶液毒性很強,它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。

 

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