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羧酸的結構簡單介紹

2023-8-10 閱讀(746)

羧酸的官能團是羧基,是由羰基和羥基(-OH)相連而成的。但羧酸的性質并不是羰基和羥基性質的加合,而是具有羧基自身的性質。雜化軌道理論認為,羧基中的碳原子是以Sp2雜化的。碳原子的3個Sp2雜化軌道分別與2個氧原子、1個羥基的碳原子或1個氫原子形成3個σ鍵,并處于同一平面上。羧基碳原子上未參與雜化的p軌道與羰基氧原子上的p軌道從側面平行重疊形成∏鍵。羥基中的氧原子上有一對未共用電子對,可與∏鍵形成p-∏共軛體系。

在p-∏共軛體系中,電子的離域使羥基氧原子上的電子云向羰基轉移,導致羥基氧上的電子云密度有所降低,羰基碳上的電子云密度有所增加。因此,p-∏共軛效應的結果,使氧氫間電子云更偏向氧原子,增強了氧氫鍵的極性,有利于羥基中氫原子的解離,故羧酸表現出明顯的酸性;并且羰基碳與其相連的兩個氧原子間的鍵長趨于平均化,其正電性減弱,所以羰基的性質不明顯,不易與親核試劑(如HCN、NaHSO?等)發生加成反應。




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