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以具有對稱性骨架且富含氮原子的芳基胍以及富含氧原子的環狀二酰基過氧化合物為原料,通過三種新穎有效的合成策略,實現多種具有重要用途的含氮化合物的可控合成.該方法具有反應條件溫和,官能團兼容性好,底物普適性廣等優點.
模仿自然界酶促進的胍到肽的生物代謝轉化,在CO/Pd(OAc)_2/Cu(OAc)_2體系下,實現芳基胍到乙酰苯胺兩種重要含氮化合物的直接化學轉化.該反應對底物上的官能團具有很好的兼容性,烷基,鹵素,酰基,甲氧基,硫醚或氟取代的芳基胍均能得到相應的酰胺化合物,高收率為89%.通過改變不同的羧酸銅鹽,可以分離得到相應的N-酰基化產物,除乙酰基外,丙酰基,甲酰基和苯甲酰基等同樣適用于該反應體系.
機理研究表明整個過程涉及到醋酸鈀的催化循環,羧酸銅鹽既是氧化劑又是酰基供體,兩者共同作用實現胍的N-(C=N)鍵以及N-CN鍵選擇性的斷裂與重組.在紫外光照射下,環狀二酰過氧化物經過雙脫羧模式形成高活性的苯炔或高張力的環己炔中間體,構建一系列三氮唑類型的含氮化合物.選用1,2-二氯乙烷為溶劑,以8種鄰苯二甲酰類過氧化合物為苯炔前體,與10種疊氮化合物反應合成相應的苯并三氮唑產物.
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