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L-Phenylalanine-N3,苯丙氨酸-疊氮的相關描述

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    2025年06月26日
關鍵詞
L-Phenylalanine-N3,苯丙氨酸-疊氮,苯丙氨酸-疊氮
上傳者
陜西星貝愛科生物科技有限責任公司
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資料簡介

L-Phenylalanine-N3(4-疊氮基-L-苯丙氨酸)是一種化學物質,屬于氨基酸衍生物,其分子式為C9H10N4O2,分子量為206.201,CAS登錄號為33173-53-4。以下從其化學性質、合成方法、應用領域及使用注意事項進行介紹:

化學性質

  • L-Phenylalanine-N3含有疊氮基團(-N3),該基團是一個高度反應性的官能團,能夠參與多種化學反應,如點擊化學反應(Click Chemistry),與含有炔基(-C≡C)的化合物發生高效的環加成反應。

合成方法

  • 傳統方法:將4-氨基-L-苯丙氨酸溶于6N鹽酸,在0℃下滴加亞硝酸鈉水溶液,反應40分鐘后,再滴加疊氮化na水溶液,室溫反應1小時,旋干,乙腈重結晶得到產品。

  • 改進方法:將4-氨基-L-苯丙氨酸溶解于1mol/L稀鹽酸中,冷卻至0℃,滴加亞硝酸鈉水溶液,0℃下攪拌反應45分鐘,再滴加疊氮化鉀水溶液,常溫攪拌反應1小時,加入碳酸鈉水溶液調節pH值為8~9,水洗,即得4-疊氮基-L-苯丙氨酸。

應用領域

  • 生物化學研究

    • 光親和標記:可作為光親和標記試劑,用于檢測局部蛋白質環境,幫助研究人員了解蛋白質的結構和功能。

    • 生物分子標記:用于標記蛋白質、抗體等生物分子,實現對生物分子的可視化和檢測,以及構建生物傳感器用于檢測生物分子的存在和濃度。

    • 化學修飾劑:在生物化學領域,常被用作修飾劑,與醛酮還原酶等酶的氨基酸殘基(如賴氨酸、半胱氨酸)進行共價偶聯,修飾后的酶可以用于生物標記和探測,提供高特異性和靈敏度,還可以研究其功能、結構和機制,改變酶的活性或特性,以篩選和優化藥物。

  • 藥物研發

    • 藥物標記與研究:可用于標記藥物分子或藥物載體,研究藥物在體內的分布、代謝和作用靶點等,其本身也具有一定的藥理活性,可作為藥物研發的先導化合物進行進一步的結構優化和活性研究。

  • 材料科學

    • 生物材料表面修飾:可用于修飾生物材料表面,賦予材料生物活性和功能性,促進細胞的黏附、增殖和分化,提高生物材料的生物相容性和組織修復能力。

    • 納米材料制備:作為一種納米材料的制備原料,通過與其他納米材料或聚合物的復合,制備具有特定功能的納米復合材料。

使用注意事項

  • L-Phenylalanine-N3在儲存和使用過程中應避免光照和潮濕,防止其分解和失活。

  • 在進行標記反應時,應根據具體的生物分子和實驗要求,選擇合適的反應條件和試劑,確保標記反應的特異性和高效性。

  • 由于L-Phenylalanine-N3具有一定的毒性,在使用過程中應注意安全操作,避免接觸皮膚和眼睛。

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