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Alkynyl Palmitic Acid,炔基-棕櫚酸的應用

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    2025年06月28日
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Alkynyl Palmitic Acid,炔基-棕櫚酸,15-十六碳炔酸,99208-90-9
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陜西星貝愛科生物科技有限責任公司
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資料簡介

Alkynyl Palmitic Acid(炔基棕櫚酸)是一種重要的化學試劑,其CAS號為99208-90-9,以下是對其詳細介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:炔基棕櫚酸、15-十六碳炔酸

  • 英文名稱:Alkynyl Palmitic Acid、hexadec-15-ynoic acid

  • 分子式:C16H28O2

  • 分子量:252.4(也有說法為252.392)

  • 外觀:固體或液體,通常為白色或淡黃色

  • 純度:≥95%

  • 儲存條件:-20°C,避光,避濕

二、化學結構與性質

  • 結構特點:Alkynyl Palmitic Acid是由棕櫚酸(一種常見的脂肪酸,結構為CH3(CH2)14COOH)與炔基(一種含有碳碳三鍵的官能團,通常表示為R-C≡C-,其中R代表烴基或其他有機基團)通過化學鍵相連而成的化合物。它在分子骨架中保留了天然棕櫚酸的長鏈結構,并在羧基對側末端加入了一個末端炔基,賦予其進行“點擊化學”的能力。

  • 物理性質:密度約為0.9±0.1 g/cm3,沸點約為371.8±15.0 °C(在760 mmHg下),閃點約為180.7±15.1 °C。

  • 溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等,并且在水中也有一定的溶解性(但在乙醇與PBS(pH7.2)(1:5)混合液中的溶解度較低,為0.15mg/mL)。

三、應用領域

  • 點擊化學試劑:作為點擊化學試劑,其炔基可與含有疊氮基的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(CuAAc),用于構建各種有機化合物和生物分子共軛物。

  • 生物正交標記:炔基部分可與疊氮通過點擊化學進行標記,如用于探測脂質代謝、蛋白酰化(如脂肪酰化)等。可作為棕櫚酸類似物,被酰基轉移酶識別并摻入蛋白質的脂肪酰化位點,然后通過點擊反應引入熒光或親和標簽。

  • 有機中間體:是有機合成中的重要中間體,可用于制備多種具有特定結構和性質的化合物。

  • 光親和標記:可作為光親和標記試劑,用于檢測局部蛋白質環(huán)境,幫助研究人員了解蛋白質的結構和功能。

  • 生物分子標記:用于標記蛋白質、抗體等生物分子,實現(xiàn)對生物分子的可視化和檢測,以及構建生物傳感器用于檢測生物分子的存在和濃度。

  • 藥物標記與研究:可用于標記藥物分子或藥物載體,研究藥物在體內的分布、代謝和作用靶點等。其本身也具有一定的藥理活性,可作為藥物研發(fā)的先導化合物進行進一步的結構優(yōu)化和活性研究。

  • PROTAC分子合成:作為PROTAC(蛋白裂解靶向嵌合體)分子的合成原料,用于構建能夠誘導靶蛋白降解的嵌合體分子,在藥物研發(fā)中具有重要應用前景。

  • 生物材料表面修飾:可用于修飾生物材料表面,賦予材料生物活性和功能性,促進細胞的黏附、增殖和分化,提高生物材料的生物相容性和組織修復能力。

  • 納米材料制備:作為一種納米材料的制備原料,通過與其他納米材料或聚合物的復合,制備具有特定功能的納米復合材料。

四、注意事項

  • 安全性:Alkynyl Palmitic Acid可能具有刺激性或毒性,因此在處理時應采取適當?shù)陌踩胧缗宕鞣雷o眼鏡、手套等。

  • 廢棄物處理:廢棄物應妥善處理,以避免對環(huán)境和人體健康造成危害。

  • 儲存與運輸:在儲存和運輸過程中,應保持低溫并避免劇烈震動和高溫。

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