試劑名稱：β-氰基-L-丙an酸，β-Cyano-L-alanine

儲存：-20℃干燥避光保存至少1年，冰袋運輸。

產(chǎn)地：西安強化生物

英文名稱：β-Cyano-L-alanine

中文名稱：β-氰基-L-丙an酸

CAS NO：6232-19-5

一、描述與基本特性：

β-氰基-L-丙an酸，β-Cyano-L-alanine核心結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)特征：L-丙an酸的β位被氰基（-CN）取代，形成非蛋白氨基酸。

含α-氨基、羧基及氰基，具有手性中心（S構(gòu)型）。

官能團作用：氰基賦予其親電性，參與酶抑制反應(yīng)；氨基和羧基使其具備典型氨基酸的離子特性。

應(yīng)用領(lǐng)域

1.農(nóng)業(yè)與植物科學

抗逆工程

外源施加增強作物耐旱性。

轉(zhuǎn)基因策略：過表達CAS基因提升植物Qing化物解毒能力。

生態(tài)毒理學

作為生物標志物，監(jiān)測環(huán)境中Qing化物污染水平。

2.工業(yè)化學品

中間體：用于合成β-取代丙an酸衍生物。

催化劑：在腈水合酶/硝基酶反應(yīng)中轉(zhuǎn)化Qing化物。

二、合成方法有哪些

β-氰基-L-丙an酸的合成方法主要包括以下幾種：

化學合成法：

以L-絲an酸為起始原料，通過酯化、保護基引入、甲酰化、氰化、酯水解和脫保護基等步驟合成。關(guān)鍵步驟是使用K13CN進行氰化反應(yīng)，終得到目標產(chǎn)物。

O-乙酰基-L-絲an酸法：

通過O-乙酰基-L-絲an酸與Qing化鈉反應(yīng)，在酸性條件下生成β-氰基-L-丙an酸。

氰化四丁基銨法：

利用氰化四丁基銨與L-絲an酸衍生物反應(yīng)，收率約為71%。

酶催化法：

以L-半胱an酸和Qing化鈉為底物，通過β-氰基丙an酸合成酶在室溫水相反應(yīng)，收率超過95%。

微波輔助法：

通過微波輻射引發(fā)縮合反應(yīng)，合成苯甲酰基氰乙酸酯。

Boc-保護基法：

通過BOC-L-天冬酰胺合成Boc-β-氰基-L-丙an酸，收率約79%。

生物合成法：

利用L-天冬氨酸α-脫羧酶催化生成β-丙an酸，但該方法存在酶活低、轉(zhuǎn)化時間長等缺點。

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用于科研相關(guān)領(lǐng)域，不能用于人體實驗！

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